Σε απόσταση 255 χιλιομέτρων από την Αθήνα, στην καρδιά της Μεσσηνίας δεσπόζει η Κυπαρισσία, μια υπέροχη πόλη, χτισμένη αμφιθεατρικά, από τους πρόποδες του όρους Αιγάλεω έως την παραλία, στα νερά του Ιονίου Πελάγους.
Η γραφική πόλη που βλέπει στον Κυπαρισσιακό κόλπο χωρίζεται στην Άνω Πόλη, που είναι ένας διατηρητέος παραδοσιακός οικισμός με παλιά πέτρινα σπίτια και στενά λιθόστρωτα δρομάκια, και τη Νέα ή Κάτω Πόλη με κέντρο το λιμάνι.
Στη βόλτα σας στην παλιά πόλη θα δείτε όμορφα αρχοντικά και παραδοσιακά σπίτια, περίτεχνες βρύσες, την πλατεία της Αρκαδίας με τον πλάτανο, την εκκλησία της Αγίας Τριάδας και το Μεγάλο Καλντερίμι στην καρδιά της παλιάς αγοράς.
Το Κάστρο της Αρκαδίας (γνωστό και ως Κάστρο των Γιγάντων) είναι αυτό που κλέβει την παράσταση και αποτελεί σήμα κατατεθέν της πόλης. Βρίσκεται ακριβώς πάνω από την Παλιά Πόλη και μαγεύει με την υπέροχη θέα στο Ιόνιο και δεν ονομάζεται «το μπαλκόνι της Κυπαρισσίας» για κάποιο λόγο. Το κάστρο περιβαλλόταν από τέσσερις πύργους, ενώ ο Πύργος του Ιουστινιανού σώζεται μέχρι σήμερα.
Η ιστορία του είναι πολύ μεγάλη και συμβαδίζει με αυτή της Πελοποννήσου. Η αρχή του χάνεται στα βάθη της προϊστορίας. Κατά τα ομηρικά χρόνια η Κυπαρισσία ονομαζόταν «Κυπαρισέντας» και ανήκε στο βασίλειο της Πύλου, του βασιλιά Νέστορα. Μάλιστα στον Τρωικό Πόλεμο ο Κυπαρισέντας έστειλε 11 πλοία υπό τη διοίκηση του Νέστορα, σύμφωνα με τον Όμηρο. Αργότερα η περιοχή υποδουλώθηκε στους Σπαρτιάτες μαζί με την υπόλοιπη Μεσσηνία.
Η Κυπαρισσιέντας ήταν μια πόλη ακμάζουσα πολιτιστικά, οικονομικά και εμπορικά. Μάλιστα, το 199 π.Χ έκοψε το δικό του νόμισμα. Πολλοί ενδιαφέρθηκαν για τη στρατηγική θέση της πόλης στο πέρασμα των αιώνων: ένα κάστρο χτίστηκε στη θέση της αρχαίας Ακρόπολης κατά τα βυζαντινά χρόνια (συνήθως ένας πύργος ήταν γνωστός ως «πύργος του Ιουστινιανού»), στη συνέχεια οι Τούρκοι και οι Φράγκοι κατακτητές ξαναέχτισαν το φρούριο κάνοντας τις απαραίτητες προσθήκες δίνοντάς του τη σημερινή του μορφή. Επί Τουρκοκρατίας η Αρκαδία, όπως ονομαζόταν η Κυπαρισσία τον Μεσαίωνα, είχε προνομιακή θέση ως εμπορικό κέντρο της περιοχής και το κάστρο της επάνδρωνε μια φρουρά 300 Αλγερινών.
Το σημερινό του όνομα οφείλεται στον Όθωνα. Στην Κυπαρισσία ανακαλύφθηκαν τάφοι της Κλασικής και Ρωμαϊκής εποχής, ενώ στην κορυφή του όρους Ψυχρό υπάρχει Φράγκικο Κάστρο. Σήμερα, η Κυπαρισσία είναι μια όμορφη λουτρόπολη στη δυτική ακτή της Πελοποννήσου. Η παλιά ή η Άνω Κυπαρισσία και η σύγχρονη νέα πόλη δίπλα στη θάλασσα μοιάζουν με δύο πολιτείες. Στην Άνω Πόλη θα δείτε παραδοσιακά σπίτια, σοκάκια, αρχοντικά και φυσικά υπέροχη θέα στο απέραντο γαλάζιο του Ιονίου και σε ολόκληρο τον Κυπαρισσιακό κόλπο . Στη νέα πόλη, με τους μεγάλους δρόμους και τις μεγάλες πλατείες, υπάρχουν πολλές επιλογές για φαγητό, διασκέδαση και ψώνια καθώς και καταλύματα.
— Από τη βόρεια πλευρά του αρχαιολογικού χώρου της Περιστερίας ξεκινά μονοπάτι που οδηγεί στο φαράγγι με τους σταλακτίτες. Μια διαδρομή μέσα στο πράσινο και το νερό, με μικρή διάρκεια (περίπου 30 λεπτά), που θα ενθουσιάσει τους λάτρεις της πεζοπορίας.
— Στον Κυπαρισσιακό κόλπο, λίγα μόλις λεπτά από την πόλη, ρέει ο ποταμός Νέδα, το φυσικό σύνορο της Μεσσηνίας με την Ηλεία. Στο δρόμο του, το ποτάμι διασχίζει ένα όμορφο φαράγγι με στενά περάσματα, καταρράκτες και μικρές φυσικές λίμνες με γαλαζοπράσινα νερά. Ο ευκολότερος τρόπος για να πάτε στους καταρράκτες της Νέδας είναι από το χωριό Πλατανιά (20 χλμ. από την Κυπαρισσία).
Δείτε υπέροχες εικόνες της Κυπαρισσίας από ψηλά, όπως τις κατέγραψε ο Michael Miller και παρουσιάζει στο κανάλι του Millerium στο YouTube.